Zu guter Letzt: Die Me3Si‐Gruppe als ein getarnter Alkohol

Roy, Avijit; Oestreich, Martin

FG Organische Chemie / Synthese und Katalyse

Die Me3Si-Gruppe wird schon lange aus der Familie ihrer aryl- und heteroatomsubstituierten Artgenossen ausgegrenzt, da sie sich nur schwer chemoselektiv in eine andere, synthetisch nützliche funktionelle Gruppe umwandeln lässt. Es wurde nun gezeigt, dass ein hypervalentes Iodreagens mittels elektrophiler Demethylierung genau das erreicht. Im Zusammenspiel mit der Tamao-Fleming-Oxidation wird die Me3Si-Gruppe ein Platzhalter für eine Hydroxygruppe.