Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-1493
Main Title: Synthese und photochrome Eigenschaften funktionalisierter Indolylfulgimide
Translated Title: Synthesis and photochromic properties of fuctionalized indolylfulgimides
Author(s): Dietrich, Steffen
Advisor(s): Rück-Braun, Karola
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät III - Prozesswissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: Fulgide und Fulgimide sind thermisch irreversible organische Photoschalter. Indolylsysteme zeichnen sich in der Verbindungsklasse durch hohe Ermüdungsresitenz aus, Indolylfulgimide sind durch ihre Stabilität in wässrigen Medien für biologische Anwendungen besonders interessant. Ziel der vorliegenden Arbeit war die Synthese aminosäurefunktionalisierter Indolylfulgimide zum Einbau in Peptide und Proteine. Dazu wurde ein 6-Bromindolylfulgid aufgebaut, das als Grundlage für schnelle und flexible Synthesen solcher Fulgimide dienen kann. Neben am Imidstickstoff einfach amino- und carboxylfunktionalisierten Indolylfulgimiden, wurde daraus durch übergangsmetallvermittelte C-C-Bindungsknüpfung in 6-Position am Indol auch ein Indolylfulgimid-alpha-aminosäurederivat erhalten. Darüber hinaus wurden die potochemischen Eigenschaften der synthetisierten Photoschalter mittels UV/VIS- und NMR-Spektroskopie sowie HPLC bestimmt. Der Einfluss einiger Parameter auf die Vergleichbarkeit der mittels NMR und HPLC bestimmten Photoisomerenverhältnisse wurde untersucht.
Fulgides and fulgimides belong in a group of thermally irreversible organic photoswitches. Indolyl systems are especially fatique-resistant in this sub-group, fulgimides are interesting targets for biolgical applications due to their stability in aqueous media. This work is concerned with the synthesis of amino acid functionalized indolylfulgimides for the incorporation into peptides and proteins. A 6-bromo-indolylfulgide was synthesized as starting material for facile and versatile conversions to the functionalized fulgimides. Thus, indolylfulgimides with amino- or carboxyl functionalities in the imide moiety were synthesized. A transition metal catalyzed cross-coupling reaction in 6-position of the indole yielded an indolylfulgimide-alpha-amino acid derivative. The photochemical properties of the synthesized photoswitches were examined, using UV/VIS-spectroscopy, NMR-spectroscopy and HPLC.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-14541
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/1790
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-1493
Exam Date: 24-Oct-2006
Issue Date: 20-Dec-2006
Date Available: 20-Dec-2006
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Aminosäurederivate
Fulgide
Fulgimide
Photochromie
Aminoacid derivatives
Fulgides
Fulgimides
Photochromism
Usage rights: Terms of German Copyright Law
Appears in Collections:Institut für Chemie » Publications

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Dokument_50.pdf5.22 MBAdobe PDFThumbnail
View/Open


Items in DepositOnce are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.