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Main Title: Strukturaufklärung von Naturstoffen aus Bakterien der Gattung Streptomyces
Translated Title: Structure elucidation of natural products from bacteria of the genus Streptomyces
Author(s): Nachtigall, Jonny
Advisor(s): Süssmuth, Roderich
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: In der vorliegenden Arbeit werden acht neue Naturstoffe aus vier verschiedenen Bakterienstämmen der Gattung Streptomyces in ihrer chemischen Struktur beschrieben. Zur Strukturaufklärung wurden umfangreiche massenspektrometrische und NMR-spektroskopische Analysemethoden eingesetzt. Bei den Naturstoffen handelt es sich zum einen um sieben Vertreter der Klasse I-Polyketide, zu anderen um einen Vertreter der Aranciamycine, welche aus einem kondensierten, hocharomatischen System der Klasse II-Polyketide bestehen. Die Bakterienstämme sind ausschließlich der Gattung Streptomyces zuzuordnen, wobei diese jedoch aus völlig unterschiedlichen Habitaten isoliert wurden. Während die eine Gruppe von Stämmen aus einem mitteleuropäischen Nadelwald isoliert worden ist, kommt ein weiterer Stamm aus der Atacamawüste, welche mit ihren extremen klimatischen Bedingungen eine der trockensten Orte der Erde darstellt. Im Anschluss an ihre strukturchemische Charakterisierung wurden die Verbindungen in verschiedenen biologischen Testsystemen auf ihre Wirkung hin untersucht. Dabei zeigte sich ein breites Wirkspektrum der unterschiedlichen Substanzen bei antibakteriellen, antitumor- und enzyminhibierenden Testierungen. Die hierbei gewonnen Erkenntnisse tragen zu einem besseren Verständnis über Struktur und Wirkung von Naturstoffen bei.
In the present study, eight new natural products from four different strains of bacteria of the genus Streptomyces were described in their chemical structure. The structure elucidation was done on the basis of extensive mass spectrometry and NMR spectroscopic analysis. Among the eight natural products, seven compounds belong to the class I polyketides, and the eighth is a representative of the group of aranciamycins, which consist of a condensed, highly aromatic structure of the class II polyketides. The bacterial strains are exclusively assigned to the genus Streptomyces, which were isolated from completely different habitats. While one group of strains has been isolated from a central European coniferous forest, another strain comes from the Atacama Desert, which is due to their extreme climatic conditions, one of the driest places on earth. Following their structural characterization, the compounds were tested in different biological test systems. Among the different substances, the biological tests revealed a wide spectrum of antibacterial, anticancer and enzyme inhibitory activity. The findings obtained here contribute to a better understanding of the structure and activity of natural substances.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-35240
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/3523
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-3226
Exam Date: 27-Jan-2012
Issue Date: 4-Jun-2012
Date Available: 4-Jun-2012
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Antibiotika
Naturstoff
Strukturaufklärung
Antibiotic
Bacteria
Natural compounds
Natural products
Structure determination
Structure elucidation
Usage rights: Terms of German Copyright Law
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