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Main Title: Sequenzielle Katalyse: Olefinmetathese, Isomerisierung, Oxidation und Cyclisierung
Subtitle: Im Eintopf-Verfahren zu pharmakologisch relevanten Heterocyclen
Translated Title: Sequential catalysis: olefin metathesis, isomeristion, oxidation and cyclisation
Translated Subtitle: a one pot synthesis for pharmacological relevant heterocycles
Author(s): Schaudt, Cornelia
Advisor(s): Blechert, Siegfried
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: Im Rahmen dieser Arbeit wird die Entwicklung und Etablierung einer neuartigen und eleganten Sequenziellen Katalyse bestehend aus Olefinmetathese, Doppelbindungs-isomerisierung und oxidativer Cyclisierung im Eintopf-Verfahren beschrieben. Durch den Einsatz von unterschiedlichen Protokollen für die Katalysesequenz konnte der Aufbau von überwiegend bislang unbekannten Heterobicyclen ermöglicht werden. Die Olefinmetathese und erste Umsetzung der Sequenz wird durch kommerziell erhältliche Ru-Carben-Komplexe katalysiert, welche für die nachfolgenden Transformationen in situ umgewandelt werden. Durch die erfolgreiche Anwendung der Sequenz aus Ringumlagerungsmetathese, Doppelbindungsisomerisierung und oxidativer Cyclisierung konnte ein effizienter Zugang zu heterobicyclischen Tetrahydrofuran-Derivaten geschaffen werden. Wird eine Sequenz aus Ringumlagerungsmetathese und oxidativer Cyclisierung angewendet, war es möglich Tetrahydropyran-Derivate als Heterobicyclen zu synthetisieren. Durch den Austausch der Ringumlagerungsmetathese gegen die Ringschlussmetathese in der Sequenz konnten auch Heterobicyclen, die ein cyclisches Sulfon enthalten, zugänglich gemacht werden.
The development and establishment of a novel and elegant sequential catalysis consisting of olefin metathesis, double bond isomerisation and oxidative cyclisation as a one pot synthesis is described. The application of different reaction procedures for the sequential catalysis offered the access to predominant unknown heterocycles based on tetrahydrofurane and tertahydropyrane. For the olefin metathesis as the first step in the described sequential catalysis commercial available ruthenium catalysts were used. For the following steps like isomerisation and oxidative cyclisation the ruthenium catalysts were transformed into the next catalyst species in situ by adding special reagents. As precursors for the sequence sulfonamides, ethers, malonic acid esters and aliphatic sulfones are used. Cyclic sulfones as fragments of heterocycles are unknown and for this case the first successful synthesis of such heterocycles are described.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-19475
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/3975
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-3678
Exam Date: 27-Jun-2008
Issue Date: 7-Aug-2014
Date Available: 7-Aug-2014
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Heterocyclen
Olefinmetathese
Sequenzielle Katalyse
Heterocycles
Olefin metathesis
Sequentiel catalysis
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