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Main Title: Chemische Charakterisierung von Alkylpolyglucosiden
Author(s): Billian, Patrick
Advisor(s): Stan, Hans-Jürgen
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät III - Prozesswissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: In der vorliegenden Arbeit werden eine Reihe von analytischen Methoden zur chemischen Charakterisierung von Alkylpolyglucoside (APG) beschrieben. APG stellen zumeist komplex zusammengesetzte Gemische dar, die eine Vielzahl an homologen und stereoisomeren Komponenten enthalten. Die große Bandbreite der Polarität der Einzelkomponenten bereitet ebenso große Schwierigkeiten wie die fehlende UV-Aktivität der Verbindungen. Zunächst wurden dünnschichtchromatographische Methoden entwickelt, mit denen synthetische Abwässer einfach und schnell auf die Anwesenheit von APG untersucht werden konnten. Durch die Detektion mit DAP-Reagenz gelang es Matrixeffekte weitgehend zu reduzieren. Quantitative Bestimmungen wurden zu Beginn der Arbeit mittels GC-MS durchgeführt. Die Trimethylsilylderivate der APG wurden gaschromatographisch nach ihrem Alkylrest sowie nach verschiedenen Struktur-merkmalen (Bindungsisomere, Ringisomere) getrennt. Anhand charakteristischer Fragmente in den EI-Spektren konnten auch solche Alkylmonoglucoside identifiziert werden, die nicht als Referenzmaterial vorhanden waren. Mit Hilfe eines Korrekturfaktors gelang mit dieser Methode auch die Quanti-fizierung des APG-Gehaltes in kosmetischen Erzeugnissen sowie Wasch- und Reinigungsmitteln. Der Einsatz der massenspektrometrischen Detektion in Kopplung mit der Flüssig-chromatographie (HPLC) beschleunigte die Entwicklung neuer Methoden. Eine weitere Screeningmethode, basierend auf der Fließinjektionsanalyse (FIA) konnte etabliert werden. Das Fragmentierungsverhalten der Quasimolekülionen [M-H]- eignet sich zur Absicherung gefundener Ergebnisse. Bisher ist es aber nicht möglich anhand von Tochterionen-Spektren unbekannter Komponenten genaue Aussagen zu deren Stereochemie zu machen. Die Kopplung der RP-HPLC mit der Massenspektrometrie wurde erfolgreich zur Bestimmung von APG in Formulierungen eingesetzt. In Kombination mit der Festphasenextraktion konnten Nachweisgrenzen im Bereich von 0,1 µg/l erreicht werden. Die saure Hydrolyse von APG hatte die Spaltung der Tenside zur Folge. Die freigesetzten Fettalkohole wurden mittels GC-FID analysiert. Das Spektrum der detektierten Alkohole spiegelt die Alkylketten-verteilung der untersuchten APG-Gemische sehr genau wider. Voraussetzung zur Analyse kosme-tischer Proben war die Extraktion der APG aus ihrer komplexen Umgebung. Nach der SPE wurden die Proben an Kieselgel und Ionenaustauschermaterial gereinigt. Wie die Übereinstimmung der gefunde-nen Analysen-ergebnisse in kosmetischen Erzeugnissen zeigt, ist die Einführung von Korrektur-faktoren zur Berücksichtigung der Besonderheiten der einzelnen Analysenmethoden sinnvoll. Neben dem Screening und der quantitativen Analyse einzelner Verbindungen bildete die Aufklärung unbekannter Komponenten einen weiteren Schwerpunkt in dieser Arbeit. Die Analyse technischer Gemische mittels MALDI-TOF-MS (Matrix Assisted Laserdesorp-tion/Ionization - Time of Flight - Mass Spectrometry) führte zum Nachweis von oligomeren Komponenten mit bis zu 10 Glucoseeinheiten im Molekül. Wichtigstes Instrument bei der Strukturaufklärung war die Kernresonanzspektroskopie (NMR). Nach der präparativen Anreicherung mittels SPE und nachfolgender HPLC-Fraktionierung wurden isolierte Isomere mittels 1H- und 13C-NMR untersucht. Dabei konnte n-Decyl-alpha(1-6)Isomaltosid als eine der diglucosidischen Hauptkomponenten in Glucopon 225 identifiziert werden.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-389
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/431
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-134
Exam Date: 28-Apr-2000
Issue Date: 27-Jun-2000
Date Available: 27-Jun-2000
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Alkylpolyglucosid
GC
HPLC
MS-MS
NMR
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