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Main Title: Fluoreszenzfähige, supramolekulare Systeme mit Redox-Schaltern
Author(s): Gunther, Hennrich
Advisor(s): Schmalz, Hans-Günter
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese und Charakterisierung neuartiger, redox-schaltbarer Fluoreszenzmarker-Systeme. Mittels fluoreszenzspektroskopischer Untersuchungen wurden diese Systeme hinsichtlich ihrer Komplexierungseigenschaften gegenüber biologisch und ökologisch relevanten Übergangs- und Schwermetallkationen, Anionen sowie Carbonsäuren untersucht. Als redox-schaltbare Einheit dient das 1,2,4-Thiadiazol / Iminoylthioharnstoff-System, das integraler Baustein der verschiedenen, modularen Marker-Systeme ist. Diese Schaltereinheit besitzt je nach Oxidationszustand deutlich unterschiedliche Koordinationsstellen hinsichtlich der sterischen Verhältnisse sowie der Donorkapazität der S- und N-Heteroatome. Bereits bei nicht fluoreszenzfähigen, modularen Ionophor-Systemen, die zum Teil zusätzliche, komplexierungsfähige Kronenether- und Polyethylenglycol-Einheiten enthielten, zeigte sich eine deutliche Abhängigkeit der Komplexierungseigenschaften dieser Systeme vom Redoxzustand der schaltbaren Einheit und eine hohe Affinität gegenüber Übergangs- und Schwermetallkationen. In fluoreszierenden Redoxsystemen erwies sich die redox-schaltbare Einheit selbst als effiziente Komplexierungseinheit, so dass Systeme erhalten werden konnten, die selektiv, in Abhängigkeit vom Redoxzustand die Gegenwart verschiedener Übergangs- und Schwermetallkationen durch deutliche Fluoreszenzerhöhungen anzeigten. Dabei sind vor allem die deutlichen Fluoreszenzverstärkungs-Faktoren (46- bzw. 44-fach) in Gegenwart der als Fluoreszenzlöscher bekannten Kationen Cu(II) und Hg(II) hervorzuheben. Zur selektiven Erkennung von anionischen und ungeladenen Gastmolekülen wurden Systeme eingesetzt, die zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken-Bindungen befähigt sind. Hierzu eigneten sich insbesondere die ringoffenen Iminoylthioharnstoff-Formen der fluoreszenzfähigen Redoxsysteme. So wurden Systeme synthetisiert, die in ihrer reduzierten Form selektiv eine starke (bis zu 53-fache) Fluoreszenzerhöhung bei Zugabe von CO32--Anionen zeigen.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-1326
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/527
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-230
Exam Date: 19-Oct-2000
Issue Date: 27-Oct-2000
Date Available: 27-Oct-2000
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Fluoreszenzmarker
Übergangs- und Schwermetalle
Anionen
Molekulare Schalter
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