Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-8241
Main Title: Bildung flüchtiger Verbindungen und Carbonsäuren in Modellsystemen unter Maillard-Bedingungen
Translated Title: Formation of volatile compounds and carboxylic acids in model systems under maillard conditions
Author(s): Schibilsky, Stefan
Advisor(s): Kroh, Lothar W.
Referee(s): Kroh, Lothar W.
Rohn, Sascha
Granting Institution: Technische Universität Berlin
Type: Doctoral Thesis
Language Code: de
Abstract: Kommerziell hergestellte Lebensmittel unterliegen strengen Kriterien, damit eine für den Verbraucher gleichbleibende und hochwertige Qualität gewährleistet werden kann. Aroma und Geschmack sind wertgebende Eigenschaften von Lebensmitteln und für deren Qualitätsbeurteilung von erheblicher Bedeutung. Werden kohlenhydratreiche Lebensmittel thermisch prozessiert, kommt es aufgrund der Maillard-Reaktion zur Bildung von Aroma- und Geschmacksstoffen. Diese Substanzen verändern sich während der Alterung eines Produktes und entscheiden darüber, ob ein Produkt als edel oder ungenießbar einzustufen ist. Während der Maillard-Reaktion kommt es zur Ausbildung reaktiver a-Dicarbonylverbindungen, die aus dem thermischen Kohlenhydratabbau hervorgehen und die wichtigsten Zwischenprodukte für die Bildung von Aromastoffen sind. Um den Einfluss dieser Verbindungen auf die Bildung typischer Aromastoffe von Reaktionsaromen zu erfassen, wurden verschiedene a Dicarbonylverbindungen synthetisiert und mit der Aminosäure L Alanin umgesetzt. Das Grundmodell des reduzierenden Zuckers D-Glucose in der Reaktion mit L-Alanin dient als Referenzsystem. Bei den untersuchten Modellsystemen im schwach sauren Milieu wurde festgestellt, dass die kurzkettigen a-Dicarbonylverbindungen vorrangig zur Bildung von Pyrazinen neigen (Röstaromen) und die C6 a Dicarbonylverbindungen vorrangig Sauerstoffheterozyklen (Karamellaromen) bilden. Ein basischer pH-Wert begünstigt die Menge an aromaaktiven Substanzen, ohne dass sich das Spektrum der identifizierten Verbindungen wesentlich ändert. Die Analyse der Pyrazine ergab dabei ein sehr breites und vielfältiges Alkylierungsmuster, welches durch gezielte Dotierungsversuche mit verschiedenen Aldehyden erklärt werden konnte. Neben den zyklischen Reaktionsprodukten mit Aromaeigenschaften konnten in den untersuchten Modellsystemen auch organische Säuren, Hydroxycarbonyle sowie Ketone und Alkohole identifiziert werden. Durch die Wahl der Reaktionsbedingungen kann die Bildung bestimmter Aromastoffe unterdrückt, aber auch gesteigert werden. So konnte gezeigt werden, dass intermediär gebildete antioxidative Substanzen einen Einfluss auf das Produktspektrum haben. Stickstoffheterozyklen (z. B. Pyrazine) konnten in ihrer Bildung stark gehemmt werden. Im Gegenzug wurde die Bildung der Sauerstoffheterozyklen gefördert.
Commercially produced foods are subject to strict criteria to ensure consistent and high quality for the consumer. Aroma and taste are valuable properties and of considerable importance for the quality assessment. If carbohydrate-rich foods are processed thermally, the Maillard reaction leads to the formation of flavourings. These substances change during the aging of a product and decide whether a product is classified as noble or inedible. During the Maillard reaction, reactive α dicarbonyl compounds are formed, which result from thermal sugar degradation and are the most important intermediates for the formation of flavourings. In order to understand the influence of these compounds on the formation of typical flavours of reaction aromas, various α-dicarbonyl compounds have been synthesized and reacted with the amino acid L-alanine. The model of the reducing sugar D-glucose in the reaction with L-alanine serves as a reference system. In the investigated model systems in a weakly acidic medium, it was found that the short-chain α-dicarbonyl compounds are prone to form pyrazines (roast aromas) and the C6-α-dicarbonyl compounds predominantly form oxygen heterocycles (caramel flavours). A basic pH promotes the amount of aroma-active substances without changing the spectrum of the identified compounds significantly. The analysis of the pyrazines revealed a very broad and diverse alkylation pattern, which could be explained by targeted doping experiments with different aldehydes. In addition to the cyclic reaction products with aroma properties, organic acids, hydroxycarbonyls, ketones and alcohols could also be identified in the investigated model systems. By choosing the reaction conditions, the formation of certain flavours can be suppressed but also increased. It could be shown that intermediates having antioxidant properties influence the product spectrum. Nitrogen heterocycles (e.g. pyrazines) could be strongly inhibited in their formation and in turn the formation of oxygen heterocycles was promoted.
URI: https://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/9152
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-8241
Exam Date: 15-Feb-2019
Issue Date: 2019
Date Available: 2-Apr-2019
DDC Class: 543 Analytische Chemie
Subject(s): Maillard-Reaktion
flüchtige Verbindungen
Heterocyclen
Aroma
Pyrazine
organische Säuren
Maillard reaction
volatiles
heterocycles
organic acids
License: https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
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