Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-619
Main Title: Neue Studien zu Ringumlagerungsmetathesen
Translated Title: New applications in ring rearrangement metathesis
Author(s): Kratz, Harald
Advisor(s): Blechert, Siegfried
Granting Institution: Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften
Type: Doctoral Thesis
Language: German
Language Code: de
Abstract: Im ersten Teil der Arbeit wurden Versuche zur Ringumlagerungsmetathese mit gespannten Cycloolefinen durchgeführt. Hierzu wurden verschiedene Norbornenderivate mit olefinischen Seitenketten dargestellt, welche über eine Ringumlagerungsmetathese zu verschiedenen Carbocyclen führten. Es konnten ein [4.5]- und ein [4.6]-Spiran in mittleren bis guten Ausbeuten dargestellt werden. Die Versuche zur Darstellung der Carbocyclen führten lediglich in einem der zwei Fälle mit guten Ausbeuten zur Ringumlagerungsmetathese, im anderen Fall konnte keine Umsetzung erreicht werden. Weiterhin wurde eine Syntheseroute zur Darstellung von [2.2.2]-Tricyclooctenen mit olefinischen Seitenketten erarbeitet, welche in einer Ringumlagerungsmetathese zu [5.5]-Heterospiranen umgesetzt werden sollten. Die versuchten Umsetzungen mit den Metathesevorläufern führten jedoch nicht zum Erfolg. In einem weiteren Teil der Arbeit sollten Ringumlagerungsmetathesen mit Steroidderivaten durchgeführt werden. Es wurden ausgehend von kommerziell erhältlichen Steroiden, Metathesevorläufer dargestellt, die über eine anschließende Ringumlagerungsmetathese unter Öffnung des A-Rings, des B-Rings oder des D-Rings zu den entsprechenden Dihydrofuranen, Dehydropyranen, Dihydropyrol und Dehydropiperidinen umgesetzt werden sollten. Die Versuche zur Öffnung des A-Rings führten unter den getesteten Bedingungen bei keinem der Metathesevorläufern zu einer Ringumlagerungsmetathese. Das Steroid bei dem der B-Ring geöffnet werden sollte, ließ sich ebenfalls unter den Versuchsbedingungen nicht umsetzen. Bei den Versuchen zur Umlagerung des D-Rings gelangen mit einer Ausnahme alle Umsetzungen. Es konnten über En-En- und En-In- Ringumlagerungsmetathesen Dihydrofuranderivate in sehr guten Ausbeuten dargestellt werden. Des Weiteren wurden Sequenzen aus Ringumlagerungsmetathese und Kreuzmetathese in mittleren Ausbeuten durchgeführt.
URI: urn:nbn:de:kobv:83-opus-5215
http://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/916
http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-619
Exam Date: 15-Jul-2003
Issue Date: 17-Sep-2003
Date Available: 17-Sep-2003
DDC Class: 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
Subject(s): Gespannte Cycloolefine
Kreuzmetathese
Olefinmetathese
Ringumlagerungsmetathese
Steroide
Cross metathesis
Olefin metathesis
Ring rearrangement metathesis
Steroids
Strained cycloolefines
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