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Kupferkatalysierte, hochgradig enantioselektive Addition eines Siliciumnukleophils an 3‐substituierte 2H‐Azirine unter Verwendung eines Si‐B‐Reagenzes
Zhao, Zhi‐Yuan; Cui, Ming; Irran, Elisabeth; Oestreich, Martin
3-Substituierte 2H-Azirine können als gespannte cyclische Ketimine angesehen werden, und hochgradig enantioselektive Additionsreaktionen von Siliciumnukleophilen an acyclische und auch cyclische Ketimine sind bislang nicht erreicht worden. Die vorliegende Arbeit schließt diese Lücke für jene Azirine mit Hilfe einer kupferkatalysierten Silylierung unter Verwendung eines Silylboronsäureesters als ein latentes Siliciumnukleophil. Die daraus hervorgehenden C-silylierten, ungeschützten (N−H) Aziridine werden in hohen Ausbeuten und mit hervorragenden Enantioselektivitäten erhalten und können danach ohne nennenswerten Verlust des Enantiomerenüberschusses in nützliche Verbindungen überführt werden.
