Neue Studien zu Ringumlagerungsmetathesen

Kratz, Harald

Neue Studien zu Ringumlagerungsmetathesen

dc.contributor.advisor	Blechert, Siegfried	en
dc.contributor.author	Kratz, Harald	en
dc.contributor.grantor	Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften	en
dc.date.accepted	2003-07-15
dc.date.accessioned	2015-11-20T15:17:38Z
dc.date.available	2003-09-17T12:00:00Z
dc.date.issued	2003-09-17
dc.date.submitted	2003-09-17
dc.description.abstract	Im ersten Teil der Arbeit wurden Versuche zur Ringumlagerungsmetathese mit gespannten Cycloolefinen durchgeführt. Hierzu wurden verschiedene Norbornenderivate mit olefinischen Seitenketten dargestellt, welche über eine Ringumlagerungsmetathese zu verschiedenen Carbocyclen führten. Es konnten ein [4.5]- und ein [4.6]-Spiran in mittleren bis guten Ausbeuten dargestellt werden. Die Versuche zur Darstellung der Carbocyclen führten lediglich in einem der zwei Fälle mit guten Ausbeuten zur Ringumlagerungsmetathese, im anderen Fall konnte keine Umsetzung erreicht werden. Weiterhin wurde eine Syntheseroute zur Darstellung von [2.2.2]-Tricyclooctenen mit olefinischen Seitenketten erarbeitet, welche in einer Ringumlagerungsmetathese zu [5.5]-Heterospiranen umgesetzt werden sollten. Die versuchten Umsetzungen mit den Metathesevorläufern führten jedoch nicht zum Erfolg. In einem weiteren Teil der Arbeit sollten Ringumlagerungsmetathesen mit Steroidderivaten durchgeführt werden. Es wurden ausgehend von kommerziell erhältlichen Steroiden, Metathesevorläufer dargestellt, die über eine anschließende Ringumlagerungsmetathese unter Öffnung des A-Rings, des B-Rings oder des D-Rings zu den entsprechenden Dihydrofuranen, Dehydropyranen, Dihydropyrol und Dehydropiperidinen umgesetzt werden sollten. Die Versuche zur Öffnung des A-Rings führten unter den getesteten Bedingungen bei keinem der Metathesevorläufern zu einer Ringumlagerungsmetathese. Das Steroid bei dem der B-Ring geöffnet werden sollte, ließ sich ebenfalls unter den Versuchsbedingungen nicht umsetzen. Bei den Versuchen zur Umlagerung des D-Rings gelangen mit einer Ausnahme alle Umsetzungen. Es konnten über En-En- und En-In- Ringumlagerungsmetathesen Dihydrofuranderivate in sehr guten Ausbeuten dargestellt werden. Des Weiteren wurden Sequenzen aus Ringumlagerungsmetathese und Kreuzmetathese in mittleren Ausbeuten durchgeführt.	de
dc.identifier.uri	urn:nbn:de:kobv:83-opus-5215
dc.identifier.uri	https://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/916
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-619
dc.language	German	en
dc.language.iso	de	en
dc.rights.uri	http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/	en
dc.subject.ddc	540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften	en
dc.subject.other	Gespannte Cycloolefine	de
dc.subject.other	Kreuzmetathese	de
dc.subject.other	Olefinmetathese	de
dc.subject.other	Ringumlagerungsmetathese	de
dc.subject.other	Steroide	de
dc.subject.other	Cross metathesis	en
dc.subject.other	Olefin metathesis	en
dc.subject.other	Ring rearrangement metathesis	en
dc.subject.other	Steroids	en
dc.subject.other	Strained cycloolefines	en
dc.title	Neue Studien zu Ringumlagerungsmetathesen	de
dc.title.translated	New applications in ring rearrangement metathesis	en
dc.type	Doctoral Thesis	en
dc.type.version	publishedVersion	en
tub.accessrights.dnb	free	*
tub.affiliation	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.affiliation.faculty	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.identifier.opus3	521
tub.identifier.opus4	526
tub.publisher.universityorinstitution	Technische Universität Berlin	en

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