Untersuchungen zur Tandem-Metathese mit Alkinen und Alkenen

Eisele, Dirk

Untersuchungen zur Tandem-Metathese mit Alkinen und Alkenen

dc.contributor.advisor	Blechert, Siegfried	en
dc.contributor.author	Eisele, Dirk	en
dc.contributor.grantor	Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften	en
dc.date.accepted	2001-01-12
dc.date.accessioned	2015-11-20T14:45:34Z
dc.date.available	2001-01-18T12:00:00Z
dc.date.issued	2001-01-18
dc.date.submitted	2001-01-18
dc.description.abstract	Abstract Eisele, Dirk Untersuchungen zur Tandem-Metathese mit Alkinen und Alkenen Im ersten Teil dieser Arbeit wurden Endiin-Derivate im Zuge einer Tandem-In-In-En-Metathese-Sequenz umgesetzt. In mittleren bis guten Ausbeuten waren carbo- und heteroatomsubstituierte konjugierte Bicyclopentenylderivate bei der Erweiterung der bereits intermolekular bekannten Reaktion auf intramolekulare Umsetzungen zugänglich. Die Anwendungsbreite dieser Reaktion war auf die Existenz von zwei Dreifachbindungen beschränkt, da eine dritte bereits zu Alkintrimerisierungs-produkten führte. Des weiteren wurde die Tandem-RCM-ROM-CM-Reaktion propargylsubstituierter Cycloolefine hinsichtlich ihrer Anwendungsbreite untersucht. In guten bis sehr guten Ausbeuten wurden Substrate mit unterschiedlicher Ringgröße in Gegenwart verschiedener Olefine zu vinylsubstituierten Dihydropyrrol- bzw. -furanderivaten umgesetzt, die zusätzlich einen Alkenylsubstituenten trugen. Edukte mit Homopropargylsubstituenten, nicht-terminalen Alkinylgruppen und Cycloolefine mit trisubstituierter Doppelbindung zeigten diese Reaktion nicht. Es gelang nicht, die im Zuge der untersuchten Tandem-Metathese dargestellten Produkte unter Diels-Alder-Bedingungen oder mit Hilfe Pd-katalysierter Reaktionen zu cyclisieren. Produkte von En-En-Isomerisierungen zeigten in Zr-vermittelten Reaktionen ebenfalls keine Cyclisierungsreaktion. Die Erweiterung der Tandem-Metathese linearer Dienine auf Substrate mit Cycloalkenylresten konnte nicht abschließend erfolgreich durchgeführt werden. An einem Beispiel ließ sich diese Reaktion zeigen, jedoch ist die Produktbildung spektroskopisch nicht vollständig gesichert.	de
dc.identifier.uri	urn:nbn:de:kobv:83-opus-2453
dc.identifier.uri	https://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/640
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-343
dc.language	German	en
dc.language.iso	de	en
dc.rights.uri	http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/	en
dc.subject.ddc	540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften	en
dc.subject.other	Alkene	de
dc.subject.other	Alkine	de
dc.subject.other	Tandem-Metathese	de
dc.title	Untersuchungen zur Tandem-Metathese mit Alkinen und Alkenen	de
dc.title.translated	Studies upon Tandem Metathesis with Alkynes and Alkenes	en
dc.type	Doctoral Thesis	en
dc.type.version	publishedVersion	en
tub.accessrights.dnb	free	*
tub.affiliation	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.affiliation.faculty	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.identifier.opus3	245
tub.identifier.opus4	250
tub.publisher.universityorinstitution	Technische Universität Berlin	en

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