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Lewis Säure‐katalysierte Transferhydromethallylierung für den Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren

Walker, Johannes C. L.; Oestreich, Martin

FG Organische Chemie / Synthese und Katalyse

Das Design und die Synthese im Grammmaßstab eines cyclohexa‐1,4‐dienbasierten Surrogats für Isobutengas wird beschrieben. Unter Verwendung der stark elektronenarmen Lewis‐Säure B(C6F5)3 wurde die Hydromethallylierung elektronenreicher Styrolderivate zum Aufbau sterisch überfrachteter quartärer Kohlenstoffzentren erreicht. Die Reaktion verläuft unter C(sp3)‐C(sp3)‐Bindungsknüpfung an einem tertiären Carbeniumion, das selbst durch eine Alkenprotonierung erzeugt wird. Die Möglichkeit zweier gleichzeitig ablaufender Mechanismen wird auf der Grundlage mechanistischer Experimente mit einem deuterierten Surrogat vorgeschlagen.