Neuartige bifunktionelle Hemithioindigo-Chromohphore - Synthese, Einbau in biologisch relevante Strukturen und photochrome Eigenschaften

Steinle, Wencke

Neuartige bifunktionelle Hemithioindigo-Chromohphore - Synthese, Einbau in biologisch relevante Strukturen und photochrome Eigenschaften

dc.contributor.advisor	Rück-Braun, Karola	en
dc.contributor.author	Steinle, Wencke	en
dc.contributor.grantor	Technische Universität Berlin, Fakultät II - Mathematik und Naturwissenschaften	en
dc.date.accepted	2004-09-03
dc.date.accessioned	2015-11-20T15:46:24Z
dc.date.available	2004-11-05T12:00:00Z
dc.date.issued	2004-11-05
dc.date.submitted	2004-11-05
dc.description.abstract	In der vorliegenden Arbeit wurden mono- und bifunktionelle Hemithioindigo(HT)-Chromophore duch säure- und basenkatalysierte Aldolkondensationen in guten bis sehr guten Ausbeuten hergestellt. Diese Chromophore sind auf Grund ihrer Funktionalitäten zum Einbau in Biomoleküle geeignet, um deren Konformation und Funktion zu steuern. Eine literaturbekannte Hemithioindigo-Synthese unter basischen Bedingungen wurde optimiert. Mit dieser Methode wurden erstmals Boc-geschützte HT-w-Aminosäurederivate zugänglich, die in der Peptidsynthese in Lösung und an fester Phase zum Einsatz kommen können. Die Darstellung von freien HT-Dicarbonsäuren und freien Aminosäuren gelang unter wäßrigen basischen Bedingungen in guten bis sehr guten Ausbeuten. Fmoc-geschützte HT-w-Aminosäurederivate konnten in sehr guten Ausbeuten durch säurekatalysierte Aldolkondensationen hergestellt werden. Unter sauren Bedingungen waren sowohl die Synthese von HT-w- Aminosäuren mit freier C bonsäure-Funktionalität als auch die Darstellung von Säurechloriden möglich. Die Boc- und Fmoc-geschützten HT-w-Aminosäurederivate wurden anschließend in Peptidkupplungsreaktionen zu Di- und Tripeptiden umgesetzt und an den synthetisierten Peptiden wurden Schutzgruppenabspaltungen vorgenommen, um sie auf ihre Stabilität unter Bedingungen der Peptidsynthese zu testen. Einige ausgewählte HT-Verbindungen wurden auf ihre photochemischen Eigenschaften untersucht. Bei Bestrahlung mit Licht der Wellenlänge l = 406 nm konnten hohe Umsätze zum E-Isomer für die Verbindungen erzielt werden (80-90%). Die untersuchten Verbindungen stellten sich alle als thermisch stabile Chromophore mit Halbwertszeiten von mehreren Stunden bis Tagen heraus. Außerdem zeigten die Verbindungen auch nach längerer Bestrahlung keine Zersetzung. Hemithioindigo-Verbindungen sind interessante Photoschalter, deren photochemische Eingenschaften sie zu vielversprechenden Kandidaten für den Einbau in Biomoleküle machen.	de
dc.identifier.uri	urn:nbn:de:kobv:83-opus-7514
dc.identifier.uri	https://depositonce.tu-berlin.de/handle/11303/1147
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.14279/depositonce-850
dc.language	German	en
dc.language.iso	de	en
dc.rights.uri	http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/	en
dc.subject.ddc	500 Naturwissenschaften und Mathematik	en
dc.subject.other	Biomoleküle	de
dc.subject.other	Chromophore	de
dc.subject.other	Hemithioindigo-Verbindungen	de
dc.subject.other	Peptidsynthese	de
dc.subject.other	Photochromie	de
dc.title	Neuartige bifunktionelle Hemithioindigo-Chromohphore - Synthese, Einbau in biologisch relevante Strukturen und photochrome Eigenschaften	de
dc.title.translated	Novel bifunctional Hemithioindigo-Chromophores - Synthesis, Incorporation into biologically relevant structures and photochromic behavior	en
dc.type	Doctoral Thesis	en
dc.type.version	publishedVersion	en
tub.accessrights.dnb	free	*
tub.affiliation	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.affiliation.faculty	Fak. 2 Mathematik und Naturwissenschaften	de
tub.identifier.opus3	751
tub.identifier.opus4	757
tub.publisher.universityorinstitution	Technische Universität Berlin	en

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